Il 1899 è l’anno in cui la Coppa America vede arrivare un nuovo protagonista, che tale rimarrà per molte edizioni del prestigioso trofeo. Sir Thomas Lipton decide di tentare la sfida agli americani, e per fare questo fa costruire lo Shamrock, lanciando la sfida dal Royal Yacht Club di Belfast. Lipton fu il primo personaggio nel mondo della vela a introdurre le sponsorizzazioni, fiutando i risvolti commerciali che una sua partecipazione poteva portare alla sua attività imprenditoriale, incentrata sull’industria del the. Se i risultati commerciali furono buoni, quelli sportivi riservarono sempre grandi delusioni a Thomas Lipton: nel 1899 venne sconfitto sonoramente dal Columbia, e nei decenni successivi con i suoi Shamrock lancerà altre quattro sfide tutte con lo stesso esito. Tolta l’edizione del 1920, quando il risultato finale fu di 3 a 2 e Lipton arrivò molto vicino alla Coppa, l’imprenditore del the non vinse mai nessun altra regata contro gli Stati Uniti, ma in compensò costruì li il suo impero. La prima partecipazione di Lipton si ricorda anche per un altro primato: dopo l’ultima regata che assegnò la coppa agli americani nel 1899, a dare via radio la notizia al New York Herald Tribune fu Guglielmo Marconi.
